В школе: «Многие предметы казались ему слишком сложными. Он получал в основном оценки «В» - что-то вроде нашей «тройки». Зато в совершенстве овладел искусством списывания: «В школе я очень много списывал. По-моему, это уникальное искусство. Нужно всё время следить за учителем и ловить момент, когда он не смотрит на тебя. Помню я прятался за спинами других учеников и списывал у сидящих рядом ребят, которые отлично соображали и при этом хорошо ко мне относились». Леонардо по сей день с теплотой вспоминает парня по имени Мустафа, у которого он списывал три или четыре года подряд: «Мустафа всегда сидел за мной, и я скатывал у него домашние задания перед началом каждого урока. Если у меня были проблемы на контрольной (а у меня они всегда были!), я просто поворачивался к Мустафе и заглядывал в его тетрадь. Этот парень никогда не возражал».
«В школе мне нравилось только танцевать брейк-данс с друзьями на большой перемене перед учениками из других классов. Я всегда был парнем, который старается привлечь к себе внимание. Не то что бы я был классным клоуном, но иногда я устраивал маленькие неожиданные представления», - делится Леонардо Ди Каприо воспоминаниями о школьных годах. «Мой папа учил меня не быть застенчивым, ну я и не стеснялся особенно. Мне нравилось передразнивать людей: учителей, одноклассников, просто прохожих. Но из-за этого многие считали меня дурачком и юродивым. Мне это не нравилось. Я не хотел быть комедиантом, который развлекает публику. И всё же я обожал изображать людей. […]
Призвание к актёрству Леонардо ощутил в себе ещё в раннем детстве. У себя в комнате крошка Лео часто разыгрывал маленькие спектакли по ролям на разные голоса, придумывал интриги и сюжетные ходы. Зрителями обычно бывали плюшевые мишки и расставленные полукругом фотографии кумира - Роберта де Ниро. «Они всегда внимательно выслушивали меня до конца, - говорит Леонардо, - и никогда ни в чём не упрекали!»
Леонардо вспоминает, как отец взял его с собой на цирковой фестиваль: «На мне был красный спортивный костюм и обтягивающая футболка. Я глазел по сторонам, и вдруг отец сказал мне: «Ну, давай на сцену!» Через мгновение Лео уже стоял на эстраде перед толпой людей, выжидающе глядящих на него. После секундного колебания мальчик стал танцевать. «Я им понравился, они кричали: «Давай ещё, малыш!» Я был интересен им! Я готов был танцевать для них бесконечно... Короче говоря, отцу пришлось силой стаскивать меня со сцены».
Позняк И.Д., Леонардо Ди Каприо, Минск, «Родиола-плюс», 1999 г., с. 24-25 и 29-30.